Fórmula química : C12H8Cl6O
Es un hidrocarburo clorado producido originalmente en 1948 por J. Hyman & Co, Denver, como un insecticida . La dieldrina está estrechamente relacionado con el aldrín , el cual reacciona adicionalmente para formar dieldrin. Aldrin no es tóxico para los insectos, sino que se oxida en el insecto para formar dieldrin que es el compuesto activo. Tanto el dieldrin y aldrin llevan el nombre de la reacción de Diels-Alder , que se utiliza para formar aldrin de una mezcla de norbornadieno y hexaclorociclopentadieno .
Originalmente desarrollado
en la década de 1940 como una alternativa al DDT ,
dieldrina resultó ser un insecticida muy eficaz y ha sido muy utilizado durante
los años 1950 a 1970. endrina es
un estereoisómero de
la dieldrina.
Sin embargo, es extremadamente contaminante orgánico persistente , que
no fácilmente se
descomponen . Además, tiende a biomagnificarse a
medida que pasa a lo largo de la cadena alimentaria . Exposición a
largo plazo ha demostrado ser tóxico para una amplia variedad de animales
incluyendo los seres humanos, mucho mayores que para los objetivos de insectos
originales. Por esta razón, es ahora prohibido en
la mayoría del mundo.
Se ha relacionado con problemas de salud tales como el
Parkinson , el
cáncer de mama , y daños en el sistema inmunológico,
reproductivo y nervioso. También puede afectar negativamente descenso de
los testículos en el feto si
una mujer embarazada se expone a él.
Síntesis
Dieldrina
puede formarse a partir de la síntesis de hexacloro-1 ,3-ciclopentadieno con norbornadieno en una reacción de Diels-Alder ,
seguido por epoxidación del anillo de norborneno
Legislación e historia
El dieldrin y aldrin productos químicos se aplican ampliamente en
las zonas agrícolas de todo el mundo. Ambos son tóxicos y
bioacumulables. Aldrin se descompone en dieldrina en los sistemas vivos,
pero dieldrina se conoce para resistir procesos de descomposición bacteriana y
química en el medio ambiente.
Aldrin fue utilizado para controlar las plagas del suelo (es
decir, las termitas) en cultivos de maíz y papa. La dieldrina es un
insecticida utilizado en la fruta, el suelo y las semillas. Persiste en el
suelo con una vida media de cinco años en latitudes templadas. Tanto el
aldrín y el dieldrín se volatilizan a partir de sedimentos y redistribuidos por
las corrientes de aire, contaminando áreas lejos de sus fuentes. Ellos se
han medido en vida silvestre del Ártico, lo que sugiere transporte a larga
distancia de las regiones del sur agrícolas. [2]
Tanto el aldrín y el dieldrín han sido prohibidos en los países
más desarrollados, pero el aldrín se sigue utilizando como un termiticida en
Malasia, Tailandia, Venezuela y otras partes de África.En Canadá, su venta se
limitó a mediados de 1970, con el último uso registrado de los compuestos en
Canadá siendo retiradas en 1984. Descripción toxina
IPCS
cita a la Organización Mundial de la Salud declarando la dieldrina está
prohibido para su uso en la agricultura, entre otros, Brasil, Ecuador,
Finlandia, la República Democrática de Alemania, Singapur, Suecia, Yugoslavia y
la URSS. La legislación comunitaria prohíbe la comercialización de los
productos fitosanitarios que contengan dieldrina. En Argentina, Canadá,
Chile, la República Federal de Alemania, Hungría y EE.UU., su uso está
prohibido, salvo algunas excepciones. El uso de la dieldrina se restringe
en la India, Mauricio, Togo y el Reino Unido. Su uso en la industria está
prohibido en Suiza y su fabricación y su uso en Japón está bajo control del
gobierno. En Finlandia, el único uso aceptado para la dieldrina es como
termiticida en una mezcla de pegamento para madera exportada. India exige
el registro y licencias para todo importación, fabricación, venta o
almacenamiento.
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